O Debian Lenny não possui login automático por padrão, ou seja, você tem que informar seu login e senha para o sistema iniciar completamente. Vou mostrar aqui como configurar o login automático.

Abra Sistema / Administração / Janela de Início de Sessão. Clique na aba segurança, marque a opção “Habilitar início automático de Sessão” e em Usuário, escolha o usuário que você quer usar pra logar automaticamente. Depois é só fechar a janela e pronto 🙂